проигрывать до последней рубашки

проигрывать (спускать, проигрываться) до последней рубашки

неодобр.

lose all one's money (at gambling); lose one's shirt; sell one's last shirt

Осип. Батюшка пришлёт денежки, чем бы их попридержать - и куды!.. пошёл кутить... Иной раз всё до последней рубашки спустит. (Н. Гоголь, Ревизор) — Osip. His dad will send him money, but instead of hanging on to it - nothing of the kind; off he goes on a spree... Sometimes he'll sell even his last shirt.